上世纪90年代初,科斯特洛就职于安达信咨询公司(Andersen Consulting),当时的他希望通过这份薪水减少自己作为职业喜剧演员的生活压力。科斯特洛当时曾向安达信咨询公司的老板描述过互联网的发展潜力,但他们却连听都不愿听。于是,科斯特洛和几位同事选择了离职,共同创办了专门从事互联网咨询项目的咨询公司Burning Door Networked Media。
通过Burning Door Networked Media,科斯特洛总共帮助创办并成功出售了三家公司。其中一家便是提供网页监控服务的Spyonit,当时人们并不清楚“实时”这一概念,但通过Spyonit,用户可以监控eBay上面的拍卖活动,看到论坛上的评论更新。另一家公司则是RSS新闻聚合网站FeedBurner,它在2007年被谷歌(微博)以超过1亿美元的价格收购。
创办一家公司并将其转手卖给大公司虽然困难,但这却是让Twitter再上一个新台阶的必经之路。现在,Twitter的估值已逼近100亿美元,对于Charles River Ventures、Benchmark Capital、Union Square Ventures和科斯特洛这些Twitter的早期投资方来说,他们最有可能的退出方法便是让其上市。不过,鉴于Facebook的IPO失利,科斯特洛必须首先说服华尔街相信Twitter在上市后可以一直处于上升的轨迹中。